«Dipinse Giotto a’ Frati Umiliati d’Ognissanti di Firenze una cappella e quattro tavole; e fra l’altre, in una la Nostra Donna con molti Angeli intorno e col Figliuolo in braccio, ed un Crocifisso grande in legno…».

Questa la notevole testimonianza del Vasari sulle due opere di Giotto dipinte per Ognissanti: la Maestà (la Madonna in trono col Bimbo sulle ginocchia, ora agli Uffizi) e il Crocifisso, dopo dieci anni di attento ed intelligente restauro, è tornato nella nostra chiesa.

Dipinto in un arco di tempo che va grossomodo dal 1310 al 1320, il Crocifisso fu realizzato dietro commissione degli Umiliati, per fungere, sul tramezzo eretto a modo d’iconostasi e separante l’altare del santo sacrificio dai fedeli, da elemento indicatore del retto orientamento della preghiera e della dimensione cosmica della liturgia.

Con la nuova collocazione, nella Cappella dei Caduti del transetto sinistro, su in alto, si è voluto richiamare la sua antica posizione: lasciata in alto, quasi sospesa tra la terra e il cielo, la Croce ci rammenta il mistero tremendo e glorioso della passione, morte e risurrezione di Cristo. 

Nel 1480 il Botticelli e il Ghirlandaio dipingevano due affreschi à pendant nell'abside, oggi staccati e posti al centro della navata. Il Ghirlandaio dipinse il San Girolamo nello studio a sinistra, mentre il Botticelli ritrasse Sant'Agostino nello studio sulla destra (figura a sin.).

Decoravano lo spazio vicino alle porte del coro originale della chiesa, che venne distrutto nel XVII secolo.

In quell'occasione gli affreschi vennero smurati e rimessi lungo la navata: sebbene le figure principali ne uscissero in buone condizioni, andò in larga parte perduta la cornice architettonica dipinta e una parte delle iscrizioni.

Il Ghirlandaio inoltre assoldato dalla famiglia Vespucci, affrescò una Pietà e una Madonna della Misericordia (1470-1472), all’interno del secondo altare della navata destra, nella quale ritrasse i suoi committenti inginocchiati sotto il manto della Madonna.

Sempre del Ghirlandaio ricordiamo il grande affresco dell'Ultima Cena (400x810 cm) databile al 1480 che si trova nel refettorio posto fra i due chiostri del convento di Ognissanti.

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